Nas verabschiedet sich in dem Video zu Cherry Wine von einer weiteren zum Scheitern verurteilten Liebe seines Lebens, Amy Winehouse. Ich spiele Barkeeper/Eloge, während Aufnahmen von Winehouse auf die Backsteinmauer einer dunklen Kneipe projiziert werden, Nas rappt, Dein Lächeln beruhigt mich / Du bist die Frau, die ich brauche, aber wo ist sie? Am Ende des Clips verlässt Nas schließlich die Bar mit einer Frau, die zumindest ein enges, dekolletéfreies Kleid mit roten Lippen und dunklem Augen-Make-up ist.
Berichten zufolge nach der Gitarre der verstorbenen Sängerin betitelt – sie nannte ihre Kirsche – befindet sich der ruhige, von Salaam Remi produzierte Track auf Nas’ zehnter Studio-LP Das leben ist gut . Winehouse legt eine meisterhafte Jazzstimme ein, die sich am Ende des Songs zu Scat entwickelt und sich nach dem Mann sehnt, der genau wie ich ist. Dass Nas und Winehouse eine tragisch-romantische Beziehung hatten (der Rapper Bestätigt er ist der Mr. Jones von Zurück zu Schwarz ‘s Me & Mr Jones) kam erst nach ihrem Tod im Juli 2011 ans Licht. Seitdem nennt er sie sein Seelenschwester in Ehrungen und erschien auf ihrem posthumen Löwin: Versteckte Schätze Titel wie Rauch.
Cherry Wine weist thematische Ähnlichkeiten zu Nas letztem Video auf, Bye Baby, in dem er das Trauma seiner gescheiterten Ehe mit Kelis aufwärmte und sich davon erholte und so weit ging, ihr grünes Hochzeitskleid hochzuhalten, um alle Unklarheiten auszuräumen.
